Un breve trasferimento vi porterà nell'incantevole villaggio di Castiglioncello. Abbandonato è ora restaurato con un hotel e un caffè e l'interessante sito di sepoltura etrusca. Dal paese segui un sentiero attraverso la foresta per passare meravigliosi punti panoramici della zona, scendendo a Pietraporciana. Continuando attraverso la Riserva Naturale di Pietraporciana si passa il Rifugio, un tempo di proprietà della Marchesa di Val d'Orcia, Iris Origo, che durante la guerra ha isolato questa zona per creare una zona neutra, alla quale obbedirono alleati, nazisti e partigiani. Da qui, una pista forestale ti porta davanti a un affascinante agriturismo prima di un sentiero lungo un fiume inaridito che segue su scogliere rocciose fino alla periferia di Chianciano. Un sentiero stretto con viste meravigliose ti porta oltre un modello di una fattoria etrusca, prima di arrivare al paese. Due scelte seguono le strade bianche di ghiaia passando per le fattorie o attraverso la città per tornare all'agriturismo.